2012 年 5 月，Facebook 上市，开盘价 38 美元。大部分早期投资者选择持有，但 Thiel 在 IPO 当天就卖出了 1680 万股，套现约 6.4 亿美元。随后几个月，他继续减持，最终将初始对 Facebook 投资的 50 万美元变成了超过 10 亿美元的盈利，投资回报超过 2000 倍。
Facebook 股价后来的确涨到了 300 多美元，似乎 Thiel 没有将这笔投资收益最大化。但就在 Thiel 套现后的两年，2014 年，比特币价格跌到 400 美元。
一边是所有人都在追捧的明星股票，一边是所有人都在恐慌的新兴市场。Thiel 再一次选择了后者。
抄底逃顶，构建加密帝国2014 年，比特币价格 400 美元，刚从 Mt. Gox 倒闭的废墟中爬出。
整个加密市场总市值不到 50 亿美元。就在此时，Peter Thiel 的 Founders Fund 悄悄买入了 1500-2000 万美元的比特币，均价不到 500 美元。这笔投资如此之小，甚至没有出现在基金的季度报告中。
从 2014 到 2022 年，Founders Fund 没有卖出一个比特币，甚至在 2017 年和 2020 年两次加仓。
2022 年 3 月，当比特币还在 42,000 美元的高位时，Founders Fund 突然清空了所有持仓。
根据《金融时报》后来的报道，这次套现获得了 18 亿美元。两个月后，Terra/Luna 崩盘，加密市场开启了史上最惨烈的熊市。到年底，比特币跌到 15,500 美元。
有趣的是，就在精准逃顶套现后的 4 月，Thiel 还在迈阿密比特币大会上发表激情演讲，称比特币是“金融自由的未来”。他甚至制作了一个“敌人名单”，把巴菲特称为“来自奥马哈的苏格拉底式老爷爷”，因为他不支持比特币。
台下的信徒们疯狂鼓掌，但没人知道这位“布道者”刚刚完成了史上最大规模的加密资产减持。
但 Peter Thiel 不只是一个精明的加密货币交易员。在买卖比特币的同时，他在系统性地投资整个加密生态系统：
-交易基础设施：2018 年，Founders Fund 领投了 Tagomi Systems，一家为机构投资者提供加密货币交易服务的公司。Tagomi 通过聚合多家交易所的流动性解决交易滑点问题。2020 年，Coinbase 以 1.5 亿美元收购了 Tagomi。
2021 年，Thiel 个人投资了 Bullish，一家由 Block.one 运营的机构级加密交易所。Bullish 的特别之处在于它从一开始就寻求合规，获得了多个司法管辖区的牌照。2025 年 7 月，Bullish 正式提交 IPO 申请，估值超过 90 亿美元。
-借贷与 DeFi：Valar Ventures（Thiel 的另一只基金）在 2019 年投资了 BlockFi，曾经是最大的加密借贷平台之一；但 BlockFi 最终在 2022 年破产。
2023 年，在市场最低迷的时候，Founders Fund 投资了 Ondo Finance，当时无人问津的 RWA 赛道，到 2025 年已经成为加密领域最热门的方向。