2000 年，多西搬到加利福尼亚，创立了一家专注于通过网络调度快递员和紧急服务的公司。这次创业失败了。接下来的五年，他作为自由程序员不断完善自己的想法，等待合适的时机。
这个时机在 2006 年到来，当时他加入了陷入困境的播客公司 Odeo。在一次头脑风暴中，多西提出了他的状态更新概念。他描述这是一个结合了博客的广播特性和即时通讯的即时性的平台。
多西与诺亚·格拉斯（Noah Glass）和比兹·斯通（Biz Stone）合作，在两周内打造了 Twitter 的第一个原型。「twttr」这个名字沿用了五个字符的短信代码格式，灵感来自 Flickr。
2006 年 3 月 21 日晚 9 点 50 分，多西发布了第一条推文：「just setting up my twttr.」
这 24 个字符改变了数百万人沟通的方式。
Twitter 的突破性时刻出现在 2007 年的西南偏南（South by Southwest）音乐节上。与会者使用该服务协调聚会并分享实时更新。音乐节期间，每日推文量从 2 万条激增至 6 万条。多西青少年时期关于状态更新的直觉被证明是正确的。
但成功带来了他未准备好应对的挑战。2007 年至 2008 年担任首席执行官期间，多西难以应对 Twitter 的运营需求。服务频繁崩溃。员工抱怨他的管理风格。有报道称他会提前下班去上瑜伽课和时装设计课程。
董事会失去了耐心。
2008 年 10 月如审判日般到来。他们从他自己的创意中解雇了他。联合创始人埃文·威廉姆斯接手。多西保留了董事长的头衔，但每个人都知道真相。那个构想出 Twitter 的天才少年被认为不适合管理它。
这教训令人痛苦，但也让他清醒。多西能打造人们喜爱的产品，但他还无法建立能够扩展的组织。
他没有退缩，而是选择了转型。
他的前任老板吉姆·麦克尔维（Jim McKel)『) 最近因为无法接受信用卡付款而损失了一笔玻璃艺术品交易。数百万无法获得商家服务的小企业主与麦凯维一样，都感到无比沮丧。
他们的解决方案是一个小型、方形的设备，插入智能手机的耳机插孔。任何人都可以在任何地方接受信用卡付款。第一个 Square 读卡器成本仅 10 美元，将每部手机变成一个销售点系统。
Square 体现了与 Twitter 相同的哲学：消除障碍，民主化访问。如果说 Twitter 给了每个人一个广播平台，那么 Square 则赋予每个企业家只有大公司才能拥有的支付处理能力。
该公司于 2010 年正式推出。
这一次，多西吸取了 Twitter 的经验教训。他建立了更强大的运营系统，聘请了经验丰富的管理人员，专注于可持续增长而非病毒式传播。