在 Facebook 的巨额回报后，双胞胎尝试成为硅谷天使投资人。但每一家初创公司都拒绝了他们。原因？马克·扎克伯格绝不会收购与温克莱沃斯兄弟有关的公司。他们的钱变成了「毒药」。
深受打击的他们逃到伊比沙岛。一天晚上，在一家俱乐部里，一个名叫大卫·阿扎尔（David Azar）的陌生人拿着一张美元钞票向他们走来，说：「一场革命。」
大卫站在海滩上，向他们解释了比特币。比特币是一种完全去中心化的数字货币，发行量只有 2100 万。这对双胞胎兄弟从未听说过它。 2012 年，几乎无人拥有比特币。
作为哈佛经济学专业毕业生，他们看到了比特币的潜力：数字黄金，拥有历史上赋予黄金价值的所有属性，但更优越。
2013 年，当华尔街还在摸索加密货币是什么时，温克莱沃斯兄弟已经开始大举投资。
他们在比特币价格为 100 美元时投入了 1100 万美元。这相当于当时流通中约 1% 的比特币，大约 10 万枚。
想想看，他们是奥运选手，哈佛毕业生，拥有无限可能的年轻人，却将数百万美元押注在大多数人认为与毒贩和无政府主义者相关的数字货币上。
他们的朋友一定以为他们疯了。
但他们曾见证一个宿舍创意变成价值数千亿美元的公司。他们明白不可能的事物可以多快变成必然。
他们的分析是：如果比特币成为一种新型货币，早期采用者将获得巨大回报；如果失败，他们也承受得起损失。
2017 年比特币达到 2 万美元时，他们的 1100 万美元变成了超过 10 亿美元。他们成为全球首批确认的比特币亿万富翁。
这种模式正在逐渐清晰。卡梅伦·文克莱沃斯和泰勒·文克莱沃斯兄弟眼光独到。
构建基础设施双胞胎不仅买入比特币坐等升值，他们开始打造推动大众采用的基础设施。
Winklevoss Capital 为构建新型数字经济提供种子资金：交易所（如 BitInstant）、区块链基础设施、托管工具、分析平台，以及后来的 DeFi 和 NFT 项目。他们的投资组合涵盖了从协议开发者（如 Protocol Labs 和 Filecoin）到加密货币挖矿的能源基础设施。
2013 年，他们向美国证券交易委员会（SEC）提交了首只比特币 ETF 申请。这是一个几乎注定失败的尝试，但总得有人迈出第一步。2017 年 3 月，SEC 以市场操纵为由拒绝了他们的申请。他们再次尝试，2018 年 7 月再次被拒。但他们在监管方面的努力为其他申请者奠定了基础。2024 年 1 月，现货比特币 ETF 最终获批，这标志着这对双胞胎兄弟十多年前开始构建的框架终于开花结果。
2014 年，BitInstant 首席执行官查理·施雷姆（Charlie Shrem）因涉及丝绸之路交易的洗钱罪在机场被捕，BitInstant 被迫关闭。主要比特币交易所 Mt. Gox 被黑客攻击，丢失 80 万枚比特币。双胞胎投资的基础设施在崩塌，比特币市场动荡不安。